Щодня від платформ Курського вокзалу відходять поїзди до Чехова, а від станції Москва-Каланчевская на Площі трьох вокзалів йдуть електрички до Серпухова, що роблять зупинку в місті. Цей варіант маршруту зручний тим, що подорож можна почати з центру Москви і час у дорозі становить приблизно півтори години, а затримки малоймовірні. Ще один плюс - невелика вартість проїзду в порівнянні з автобусом або експресом. Мінуси ж у низькій комфортабельності і в тому, що вдень в розкладі є тривала перерва з 11 до 14 годин. Уточнити час відправлення електричок можна на офіційному сайті РЖД або за допомогою пошукових систем.
При бажанні скористатися залізничним транспортом, але заощадити час, можна поїхати в Чехов на Серпуховському експресі - швидкісному електропоїзді. Він відправляється двічі на день від станції Москва-Каланчевская. Вартість проїзду в півтора рази вище в порівнянні зі звичайною електричкою, але і йде експрес на 20 хвилин менше.
Щоб доїхати до Чехова на автобусі, необхідно дістатися до станції метро «Південна». Недалеко від торгового центру є зупинка. Автобус №365 слід до Чехова і робить в місті кілька зупинок, час у дорозі становить приблизно півтори години, але в години пік можуть виникати затримки. Також від метро «Південна» відправляються автобуси №458 до Серпухова, №913 до міста Кременкі, №363 до Протвино. У місті вони роблять висадку пасажирів у сквері ім. Чехова. Автобуси ходять регулярно з 7 ранку до 11 вечора, інтервали між рейсами невеликі.
Виїжджати з Москви в Чехов можна по Варшавському або Сімферопольському шосе. Перше проходить через Щербинка, Подольськ, Клімовськ, а в межах Чехова стає Старо-Сімферопольським шосе. На цьому маршруті доведеться постояти на світлофорах, можливі пробки. По Сімферопольському шосе необхідно рухатися приблизно 45 км від МКАД, а потім піти вправо. Ця дорога спокійніше. Через 2 км вона зіллється зі Старо-Сімферопольським шосе і призведе до міста Чехов.