Традиційно фестиваль розпочинається в середині липня і триває 10 днів. Місце проведення заходу - Грант Парк (Grant Park), години роботи з 11 ранку до 8.30 вечора. Вхід на територію фестивалю - вільний, платити необхідно тільки за напої та їжу. Для того щоб спробувати пропоновані ресторанами страви, необхідно придбати квитки, розділені на смужки. Залежно від вартості частування і величини порції, від нього відділяється деяке число поділок безпосередньо в обраній точці харчування.
Територія проведення фестивалю «Смак Чикаго» поділена на кілька зон: музичну, кулінарну (де страви готуються на відкритому повітрі), дегустаційну (там можна спробувати напої та їжу), і розважальну (там організовані атракціони для дітей і дорослих). У серці фестивалю організовано понад 300 точок харчування, причому спробувати можна не тільки традиційні американські страви, але й марокканські, турецькі, китайські і навіть росіяни.
Кожен бажаючий може спостерігати процес приготування їжі у відповідній зоні фестивалю. Кращі шеф-кухарі дають безкоштовні майстер-класи та поради, вчать тонкощам кулінарного мистецтва і навіть дозволяють взяти участь у створенні гастрономічних шедеврів.
В рамках фестивалю кожен день проводяться концерти і шоу, подивитися виступи ансамблів і музичних груп можна, розташувавшись на газоні на килимках або стільцях, організатори дозволяють принести з собою всі необхідні речі. При цьому важливо зайняти місця біля сцени приблизно за півгодини до початку вистав, стартують вони, як правило, після 16.00. Вхід з собаками та іншими тваринами в парк в ці дні заборонений.
Список ресторанів, які є учасниками фестивалю, і музичних виконавців, які виступають на заході, доступний на туристичному порталі міста Чикаго.