Незважаючи на те, що будівництво міста почалося в XII столітті, історія його сягає в VIII-IX століття, коли маври звели тут фортецю. Але пізніше Альфонсо Енрікес, перший король Португалії, відібрав фортеця у маврів, а в її стінах наказав побудувати церкву, що стала місцем паломництва. Пізніше тут побудували монастир, а потім і будинки, палаци та інші будівлі, завдяки чому місто стало розростатися.
Синтра багата визначними пам'ятками. Однією з них є Пена - Національний королівський палац. Перебудований в XV-XVI з палацу маврів, він гордо височить на високому пагорбі і є одним їх чудес Португалії.
Недалеко від Сінтри знаходиться палацово-парковий комплекс Кинта да Регалейра, побудований в неоготичному стилі. У парку можна побачити незвичайний і романтичний палац, озера, печери, тунелі, фонтани, гроти, колодязі, фонтани і каплицю. На архітектуру парку вплинув італійський художник і архітектор Луїджі Маніні, запрошений мільйонером Карвалью Монтейру, першим власником замку.
Цікавим пам'ятником є і фортеця VIII століття Моруш. Вона була побудована маврами і являє собою приосадкувате будова з червоного пісковика. Фортеця знаходиться над рівнем моря на висоті 412 метрів і з неї відкриваються зачаровують види на місто і його околиці. Фортеця частково зруйнована, але і за рештою будовам можна оцінити її колишню велич.
Національний палац Сінтри, оточений парком з екзотичними рослинами, також притягує як португальців, так і гостей країни. Колись на місці палацу була мусульманська село, а в XV столітті почалося будівництво королівського палацу, архітектура якої поєднує кілька стилів - мавританський, мануеліно і готичний. Дізнатися палац можна за двома димарів, підноситься над ним.
Познайомитися з тим, як колись жили капуцини, можна в Монастирі капуцинів, заснованому в 1560 році. Монастир витриманий в строгому стилі, келії його темні і холодні, що характерно для лицарів францисканського ордена, який побудував цю обитель.
Якщо їхати в Синтру з дітьми, можна відвідати музей іграшок, хоча цікавий він буде і багатьом дорослим. Експозиція музею збиралася Жоау Морейрою і налічує понад 20 000 експонатів. Тут є сучасні іграшки та іграшки, історія яких налічує близько 3000 років.
Відпочинок в Синтре можна поєднати з візитом на мис Кабо-да-Рока, що є самою західною точкою в Європі. Над мисом височіє маяк, на якому можна побачити слова одного з португальських поетів Луїша де Камоенса, що говорять, що тут закінчується земля і починається море.